TIFF > Exif(2.2や2.3など) > 元画像の生成日時
が変更できるのなら、この日付が最も新しい画像のサムネイルが使用される模様。

ExifデータはPhoto Meta Editとかいうアプリで編集してる。
無料だったかどうかも忘れた。(もしかしたら有料アプリだったかもしれない)

iOS10くらいから?

それまでは、逆で何かの日付が最も古い順だったような気が…

仕様変わるのはいいんだけど、わかりやすいようにドキュメントも用意しておいてほしいな。